Freestyle kajakken is een tak van de kanosport die in de jaren negentig is ontstaan, afgeleid van het wildwatervaren en met invloeden van andere freestyle sporten.

Bij deze sport is het de bedoeling om met een speciale freestyle kajak in een golf (playspots) figuren (moves) te maken. Freestyle kajakken staat ook bekend als playboaten en soms onder de verouderde term rodeokajakken. De sport wordt vaak gerekend tot de extreme sporten of freestyle sporten (vergelijkbaar met Freestyle Snowboarden of planksurfen) Freestyle kajakken wordt ook in wedstrijdverband beoefend. Wedstrijden die voldoen aan de ICF regels vinden als volgt plaats: Ieder deelnemer krijgt twee keer 45 seconden de tijd om te laten zien wat hij kan, een jury bestaand uit minimaal 3 leden beoordelen de deelnemer aan de hand van de verschillende moves die hij maakt. Na de ze voorrondes vinden afhankelijk van het aantal deelnemers eerst kwart of halve finales plaats. Uiteindelijk gaan 5 deelnemers door naar de finale, in finale krijgen alle deelnemers steeds één run en valt degene met de laagste score af totdat de winnaar over blijft.

Freestyle kajakken freestylewordt beoefend op een golf. Als in een rivier een verval aanwezig is, zal achter dat verval een golf ontstaan. Deze golf is bij dezelfde waterstand constant en kan dus gebruikt worden om in te surfen met een kajak (maar ook met surfboards). Ook aan zee de kust ontstaan golfen, de branding, deze golven zijn echter niet constant maar rollen het strand op, en zijn daardoor minder geschikt. In Nederland zijn de mogelijkheden beperkt, omdat Nederlandse rivieren slechts weinig verval kennen zijn daar geen mogelijkheden. De beste optie in Nederland is dus de branding, sinds eind 2006 is er in Zoetermeer een wildwaterbaan, al is deze baan meer geschikt voor andere takken in de kanosport.

Bekende playspots in Europa zijn Hawaii sur Rhône in Lyon, Plattling in Duitsland, Bremgarten in Zwitserland en de Eisbach in München. Freestyle kajakken is ook mogelijk op vlakwater, echter hierbij zijn de mogelijkheden beperkt, dit wordt vaak gebruikt als training.